Export von Büchern auf das iPad

[MACaerer]

Hallo Community

Ich habe seit gestern ein Problem mit iTunes und dem Export von Büchern vom Mac auf mein iPad. De normale und bisher problemlos funktionierende Vorgehensweise ist so: Ich kopiere die Bücher als Pdf in die Bücher.app und schließe anschließend das iPad per Kabel an den Mac an. In iTunes kann ich dann das iPad anwählen und sehe dann unter dem Menüpunkt "Bücher" auch die eingestellten Bücher. Was aber seit gestern nicht mehr geht ist die Bücher auszuwählen und mit dem iPad zu synchronisieren. Die Ankreuzkästchen sind angegraut und lassen sich nicht aktivieren. Ich habe das früher schon des öfteren so durchgeführt und bis dato ging das auch ohne Probleme, so dass ich mir nicht erklären kann warum das jetzt plötzlich so zickt. An den Einstellungen des Mac wurde nichts verändert. ich verwende noch macOS 10.14.6 und iTunes 12.9.5.5 sowie die Bücher.app 1.19. Das iPad hat die aktuelle iPadOS-Version 13.7